Bezpieczeństwo było od wielu lat tą cechą systemów Windows, która powodowała pojawienie się ożywionych debat. Zdarzało się nawet, że sam producent systemów Windows padał ofiarą ataków (ostatni raz w roku 2000). Po części z uwagi na rozpowszechnienie systemów Windows, po części zaś z uwagi na kwestie techniczne dla systemów tej rodziny istnieje około 2 000 000 razy więcej szkodliwego oprogramowania niż dla innych systemów, takich jak GNU/Linux, Unix, Mac OS X, czy FreeBSD. Początkowo systemy Windows projektowane były tak, by umożliwiać użytkownikom łatwe korzystanie z komputera bez połączeń sieciowych, nie stosowano więc w nich systemów zabezpieczeń.System operacyjny Windows NT i jego następcy posiadał już implementację zasad bezpieczeństwa pracy (w tym bezpieczeństwa sieciowego) oraz mechanizmy pozwalające na pracę systemu z wieloma użytkownikami, lecz pierwsza jego wersja nie zakładała stosowania zabezpieczeń podczas pracy wInternecie – rozwiązanie to nie było jeszcze tak szeroko rozpowszechnione w czasach prac nad systemem Windows NT. Te właśnie cechy w połączeniu z kodem, który w pewnych miejscach obarczony był pewnymi niedoskonałościami (zezwalając na przykład na przepełnienie bufora) sprawiają, że systemy z rodziny Windows są częstym celem ataków twórcówwirusów i robaków komputerowych. Dodatkowo, do czasu pojawienia się w sprzedaży Windows Server 2003, większość wersji (nawet w przypadku Windows NT) sprzedawano w konfiguracji z wyłączonymi ważnymi mechanizmami zabezpieczeń, za to z włączonymi podatnymi na ataki (lecz jednocześnie użytecznymi) usługami systemowymi. W czerwcu 2005 zarządzana przez Bruce’a Schneiera firma Counterpane Internet Security podała, że zarejestrowała w przeciągu poprzedzających tę datę sześciu miesięcy ponad tysiąc nowych wirusów i robaków atakujących systemy operacyjne Windows.
Firma Microsoft przyznała się do długofalowo zaniedbywanych zagrożeń bezpieczeństwa krótko po nastaniu nowego stulecia, zaś teraz twierdzi, że zabezpieczenie swoich programów jest jej najwyższym priorytetem.