W czasie premiery systemu Microsoft reklamował Windows 2000 jako najbezpieczniejszą wersję systemu Windows dotąd wydaną, jednakże system ten stał się później celem ataków wielu wysoce profilowanych wirusów, takich jak Code Red i Nimda. Od wejścia Windows 2000 na rynek, niemal co miesiąc, pojawiały się zestawy łatek, mające poprawić bezpieczeństwo systemu, tak aż do 13 czerwca 2010. Windows 2000 jest ostatnim pozbawionym konieczności aktywacji wydaniem systemu Windows z linii NT. Dalej znamy historię i stale rosnące ceny za chłam.